In de eerste speelfilm van Wes Anderson is Anthony (Luke Wilson) net ontslagen uit een psychiatrische kliniek, waarna hij ontdekt dat zijn excentrieke vriend Dignan (Owen C. Wilson) vastbesloten is een reeks bizarre misdaden te plegen. Nadat ze hun buurman Bob (Robert Musgrave) hebben gerekruteerd, gaat het trio op reis op zoek naar Dignans voormalige baas, Mr. Henry (James Caan). Maar hoe meer ze te weten komen, hoe meer ze beseffen dat ze geen flauw benul hebben van misdaad.