No primeiro longa-metragem de Wes Anderson, Anthony (Luke Wilson) acaba de sair de um hospital psiquiátrico, apenas para descobrir que o seu excêntrico amigo Dignan (Owen C. Wilson) está determinado a iniciar uma onda de crimes escandalosos. Depois de recrutarem o seu vizinho, Bob (Robert Musgrave), o grupo embarca numa viagem de carro em busca do antigo patrão de Dignan, o Sr. Henry (James Caan). Mas quanto mais descobrem, mais se apercebem de que não sabem absolutamente nada sobre o mundo do crime.