En el primer largometraje de Wes Anderson, Anthony (Luke Wilson) acaba de salir de un hospital psiquiátrico, solo para descubrir que su excéntrico amigo Dignan (Owen C. Wilson) está decidido a embarcarse en una escandalosa ola de delitos. Tras reclutar a su vecino, Bob (Robert Musgrave), el trío se lanza a un viaje por carretera en busca del antiguo jefe de Dignan, el señor Henry (James Caan). Pero cuanto más descubren, más se dan cuenta de que no tienen ni idea de cómo se cometen los delitos.