Dans le premier long métrage de Wes Anderson, Anthony (Luke Wilson) vient de sortir d’un hôpital psychiatrique, pour découvrir que son ami farfelu, Dignan (Owen C. Wilson), est bien décidé à se lancer dans une série de crimes extravagants. Après avoir recruté leur voisin, Bob (Robert Musgrave), le trio part en road trip à la recherche de l’ancien patron de Dignan, M. Henry (James Caan). Mais plus ils en apprennent, plus ils se rendent compte qu'ils n'y connaissent absolument rien en matière de crime.