A extensa área de Midtown é caracterizada pela beleza histórica e pelas empresas locais. Ao longo da East 31st Street, o bairro de Union Hill abriga uma variedade eclética de bares, restaurantes, esplanadas populares e lojas locais. Hyde Park é uma área residencial convidativa, repleta de casas elegantes e espaços verdes urbanos. Ao longo da Broadway Boulevard, o Uptown Theater recebe os melhores artistas de todos os géneros.
Westport surgiu como um entreposto comercial em 1833, tornando-se posteriormente o primeiro bairro de entretenimento de Kansas City. Hoje, continua a ser um local popular para refeições, vida noturna e celebrações festivas ao longo de todo o ano.