Het uitgestrekte Midtown-gebied wordt gekenmerkt door historische schoonheid en lokale bedrijven. Langs East 31st Street biedt de wijk Union Hill een eclectisch aanbod van kroegen, restaurants, populaire terrassen en lokale winkels. Hyde Park is een uitnodigende woonwijk met tijdloze, elegante huizen en stedelijke groene ruimtes. Langs Broadway Boulevard verwelkomt het Uptown Theater topartiesten uit alle genres.
Westport ontstond in 1833 als handelspost en groeide uiteindelijk uit tot het oorspronkelijke uitgaansgebied van Kansas City. Tegenwoordig is het een populaire locatie voor restaurants, uitgaansgelegenheden en feestelijke evenementen gedurende het hele jaar.