La extensa zona de Midtown se caracteriza por su belleza histórica y sus negocios locales. A lo largo de la calle East 31st Street, el barrio de Union Hill alberga una ecléctica variedad de bares, restaurantes, populares terrazas y tiendas locales. Hyde Park es una acogedora zona residencial repleta de casas de elegancia atemporal y espacios verdes urbanos. A lo largo de Broadway Boulevard, el Uptown Theater da la bienvenida a los mejores artistas de todos los géneros.
Westport se fundó como un puesto comercial en 1833 y, con el tiempo, se convirtió en el primer distrito de ocio de Kansas City. Hoy en día, sigue siendo un lugar muy popular para salir a cenar, disfrutar de la vida nocturna y celebrar las fiestas durante todo el año.