Westport, o distrito de entretenimento original de Kansas City, ostenta uma história rica como a comunidade mais antiga da cidade. Há mais de 150 anos, Westport assinalou a passagem para a Fronteira Oeste e lançou as bases para o que é hoje: um próspero distrito de compras e entretenimento.
Westport é uma fusão de restaurantes locais, boutiques da moda e discotecas agitadas, combinadas com resquícios do passado histórico do bairro.
Os eventos anuais incluem: Dia de São Patrício (março), Corrida do Dia de São Patrício de Westport (março), Festival de Cerveja de Verão (junho), Art Westport (setembro), Portas Abertas de Natal (novembro a dezembro), Corrida do Pai Natal de Westport (dezembro)