Westport, het oorspronkelijke entertainmentdistrict van Kansas City, heeft een rijke geschiedenis als de oudste gevestigde gemeenschap in Kansas City. Meer dan 150 jaar geleden markeerde Westport de overgang naar de Western Frontier en legde de basis voor wat het vandaag de dag is: een bloeiend winkel- en entertainmentdistrict.
Westport is een mix van lokale eetgelegenheden, modieuze boetiekjes en bruisende uitgaansgelegenheden, gecombineerd met overblijfselen van het historische verleden van de wijk.

Jaarlijkse evenementen zijn onder meer: St. Patrick's Day (maart), Westport St. Patrick's Day Run (maart), Summer Beer Festival (juni), Art Westport (september), Holiday Open Houses (november - december), Westport Santa Dash (december)