Westport, el distrito de ocio original de Kansas City, presume de una rica historia como la comunidad establecida más antigua de Kansas City. Hace más de 150 años, Westport marcó el paso hacia la frontera occidental y sentó las bases de lo que es hoy: un próspero distrito comercial y de ocio.
Westport es una fusión de restaurantes locales, boutiques de moda y locales nocturnos de moda, junto con vestigios del pasado histórico del barrio.

Los eventos anuales incluyen: Patrick's Day (marzo), Westport St. Patrick's Day Run (marzo), Summer Beer Festival (junio), Art Westport (septiembre), Holiday Open Houses (noviembre - diciembre), Westport Santa Dash (diciembre)