Het First Land Office werd gebouwd in 1854 en huisvestte het landoctrooibureau van H.B. Smith en zijn broer, de eerste landoctrooiagenten in het Kansas Territory. Op deze locatie bevindt zich de plaquette 'Trail of Death', een gedenkteken voor de Pottawatomie-indianen, die in 1838 gedwongen werden hun voorouderlijke land in Indiana te verlaten en zich in het Osawatomie-gebied te vestigen. De Osawatomie Historical Society exploiteert in de zomer een toeristisch informatiecentrum in het landkantoor.