Das erste Land Office wurde 1854 erbaut und beherbergte das Landpatentbüro von HB Smith und seinem Bruder, den ersten Landpatentagenten im Kansas-Territorium. Die Gedenktafel „Trail of Death“, ein Denkmal für die Pottawatomie-Indianer, die 1838 gezwungen wurden, ihr angestammtes Land in Indiana zu verlassen und sich in der Gegend von Osawatomie niederzulassen, befindet sich an dieser Stelle. Die Osawatomie Historical Society betreibt im Sommer im Land Office ein Touristeninformationszentrum.